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本劇是講述「一個關於『特別的朋友』的故事」。 程又青（林依晨 飾），百貨公司的鞋區區長，交過幾個男朋友、傷心、傷身又傷情。 三十歲那天，她還是孤家寡人，更被提醒初老症狀的來臨，只好和唯 一真心祝福生日快樂的他打賭。 三十五歲前誰先結婚，紅包十萬元的賭注，讓她開始用力搜尋周圍可 能結婚的對象。 【初老去死吧告白單身計畫】開始實行!無論身邊能顧眼睛的年輕男 孩或者能養活自己夠負責的成熟男人都在目標中。 誰說女人過了30沒人要?她就要當一個充滿魅力的熟女! 李大仁（陳柏霖 飾），是航空公司的地勤督導，年輕有為，交過⋯⋯幾任女友，但戀愛都很短暫！ 從高中起就不對盤的男女，卻陰錯陽差的一直在一起，卻成為不談戀 愛的一輩子朋友。 他曾對她說過，我可能不會愛你，換來了她一句謝謝，感激不盡。 他不知道為什麼，交女友的條件只有一個，必須得忍受她的存在； 也不知道為什麼，怎麼樣都放不下她一個人；更不知道為什麼自己和 她的世界全都卡成一塊…是因為太像家人了，所以不可能在一起？ 他曾經寫了一首歌、五音不全的唱著，風花雪月的背後，是想要唱給 她聽。 很久很久以後，她才知道，不能不會愛你，其實是…我愛你？
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